Il primo insediamento della Tomba di Pesaro è probabilmente databile all'età dell'Alto Medioevo.
"Castrum Tumbae Monti Pilosi" fu un territorio conteso fra i Signori di Rimini e i Montefeltro, a causa della sua importante posizione geografica di accesso a San Giovanni in Marignano (il "Granaio dei Malatesta").
Il nome fu poi cambiato in Tavullia da Benito Mussolini, che non gradì recarsi “alla Tomba”.
Tavullia è stato luogo di violenti scontri tra la famiglia Malatesta e quella dei Da Montefeltro, di cui il più sanguinoso si verificò nei dintorni di Monteluro quando la famiglia degli Sforza intervenne a favore dei Malatesta, determinandone la vittoria.
Il territorio, di lì in poi, è stato spesso costellato dalla presenza di molti castelli, che sfortunatamente non sono sopravvissuti sino ai nostri giorni, come Castello di Monteluro, di cui sono rimaste solo le rovine.
Tavullia conobbe la guerra non soltanto attraverso i bombardamenti, la fame, i campi minati, la povertà e la disperazione, ma anche e soprattutto attraverso le violenze e le ingiurie commesse da una molteplicità di soggetti armati, fascisti e tedeschi fino al 31 agosto 1944.
Grazie all’aiuto dei canadesi, Tavullia fu liberata dai fascisti il 31 agosto 1944, dopo che gli alleati riuscirono a far crollare la Linea Gotica. In loro memoria, il 7 settembre 1997 è stato dedicato a loro un monumento, in memoria della battaglia a Quota 204.
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